でも、ちょっとだけSIMフリーiPhoneに未練があります。その未練というか憧れというか、複雑な感情を分析すると、自由に使えるという魅力に惹かれているのだと思います。海外に行けば現地SIMを便利に使えて、日本でも通信キャリアの複雑な契約に縛られず、という自由な感じ。そういう「気持ちの問題」に魅力があって、決して数字で表現できるメリットはない、という結論です。
人によっては利用環境の関係で金額的なメリットもある人はいると思いますが、僕がSIMフリーiPhoneに魅力を感じるのは金額以外の部分でした。そしてその気持ちの問題と金額のデメリットを天秤にかけて、次のiPhoneを決めることになりそうです。ただSIMフリーにこだわるなら、最新機種を毎年買い替えるというスタイルは見直す必要があるかもしれません（金銭的な意味で）。